Nunca jamás deberías dudar entre el término pobrísimo y el término pobrrísimo cuando debas escribir, dado que tan solo nos encontramos con una forma viable para escribir este término correctamente, y es: pobrísimo. La palabra pobrrísimo sencillamente no aparece en el diccionario de la RAE.
Con la finalidad de que encuentres un sistema que te ayude a recordar el modo en que deberías escribir pobrísimo, la definición del diccionario:
Debes recordar que la confusión con las palabras que llevan ‘x’ o ‘s’ suele venir de que, aun cuando supuestamente tienen que pronunciarse diferenciándose, una parte importante de hablantes de español pronuncia las ‘x’ como si fueran /s/. A pesar de todo, pronunciar de esta manera solamente está bien cuando la ‘x’ se encuentra al inicio del vocablo o finalizando una sílaba, y nunca jamás entre dos vocales, que es cuando se hace necesario evitar el sonido /s/ y se debe pronunciar como /k+s/ o /g+s/. Habitualmente las dudas sobre cuándo escribir ‘s’ o ‘x’ derivan de una {mala pronunciación|pronunciación inexacta, por ese motivo, escuchar la forma en que se pronuncian correctamente los términos puede ayudarnos a escribir mejor y aprender cuándo es preciso escribir la letra ‘x’ y cuándo ‘s’.
Recuerda que el error con las palabras que llevan las letras ‘x’ o ‘s’ suele deberse a que, por más que en teoría tienen que pronunciarse de forma diferenciada, un grueso importante de hispanohablantes pronuncia la letra ‘x’ como si fuesen /s/. Pese a todo, esta pronunciación tan solo es correcta cuando la ‘x’ se encuentra al inicio de la palabra o finalizando una sílaba, y nunca entre dos vocales, que es cuando hay que evitar el sonido /s/ y debe ser pronunciada como /k+s/ o /g+s/. Con frecuencia las dudas a la hora de escribir resultan de una {mala pronunciación|pronunciación deficiente, es por eso que escuchar atentamente la forma en que se pronuncian adecuadamente los términos puede ayudarnos a escribir de un modo más correcto y aprender cuándo es preciso escribir la letra ‘x’ y cuándo la letra ‘s’.
Nos gustaría asimismo, aconsejarte un ejercicio muy conveniente para que recuerdes de un modo definitivo cómo se escribe de la manera correcta la palabra pobrísimo, y nunca jamás tengas otra vez dudas entre sí este término debe escribirse con ‘x’ o con ‘s’. El consejo se basa en elaborar una oración sencilla con el término pobrísimo, que contenga al final ‘con s’ o ‘con x’, dependiendo de si la forma correcta de escribir el término es con ‘s’ o con ‘x’. De esta manera nunca te olvidarás, te lo aseguramos.