No deberías dudar entre preguntárselo y la palabra preguntárzelo cuando te veas en la necesidad de escribir, pues solo existe una manera posible de escribir esta palabra de forma correcta, y es: preguntárselo. La palabra preguntárzelo simplemente no aparece en el diccionario de la RAE.
Algo que no debes olvidar es que la confusión con las palabras que llevan ‘x’ o ‘s’ suele deberse a que, aun cuando en teoría se tienen que pronunciarse de forma diferenciada, la mayor parte de hablantes de lengua hispana pronuncia la letra ‘x’ como si fueran /s/. No obstante, esta manera de pronunciar tan solo está bien cuando la ‘x’ se encuentra al principio del vocablo o finalizando una sílaba, y en ningún caso entre dos vocales, que es cuando hay que evitar el sonido /s/ y debe ser pronunciada como /k+s/ o /g+s/. Frecuentemente las dudas acerca de cuándo escribir ‘s’ o ‘x’ nacen de una {mala pronunciación|pronunciación errónea, por lo que escuchar atentamente el modo en que se pronuncian correctamente las palabras puede servir de ayuda para escribir de un modo más correcto y recordar cuándo hay que escribir ‘x’ y cuándo ‘s’.
Algo a tener en cuenta es que el error con las palabras que llevan ‘x’ o ‘s’ suele deberse a que, aun cuando en teoría deben pronunciarse de forma que se puedan distinguir, un grueso importante de hablantes de lengua hispana pronuncia la letra ‘x’ como si fuesen /s/. No obstante, este modo de pronunciar solamente está aceptada por la RAE cuando la ‘x’ se encuentra al inicio del término o finalizando una sílaba, y jamás en posición intervocálica, que es cuando tenemos que evitar la pronunciación /s/ y se debe pronunciar como /k+s/ o /g+s/. A menudo las dudas sobre cuándo escribir ‘s’ o ‘x’ nacen de una {mala pronunciación|pronunciación deficiente, por lo que escuchar atentamente la forma en que se pronuncian adecuadamente los términos es algo que puede servir como apoyo para escribir mejor y aprender cuándo hay que escribir la letra ‘x’ y cuándo la letra ‘s’.
Igualmente deseamos, proponerte un ejercicio muy útil para recordar de un modo definitivo cómo escribir de la manera correcta la palabra preguntárselo, y nunca más tengas otra vez dudas entre sí esta palabra se escribe con ‘x’ o con ‘s’. El truco radica en elaborar una oración simple con el vocablo preguntárselo, añadiendo al final como conclusión ‘con s’ o ‘con x’, dependiendo de si el modo correcto de escribir el vocablo es con o con la letra ‘x’. Así nunca te olvidarás, te aseguramos que es infalible.